Çanakkale savaşına kadar olan başarılı siyasi kariyeri 1915 Gelibolu yenilgisinden sonra düşüşe geçti. Sadece donanmayla Çanakkale Boğazı’nın geçilebileceği, ardından da rahatça İstanbul’a ulaşılabileceği konusundaki ısrarcı tavrı, Türklerin umulandan çok daha başarılı bir savunma yapması; müttefik ordusunun tarihi yenilgisine yol açtı. Bu başarısızlığın mimarı olarak nitelendirilen Churchill, Britanya halkı karşında çok zor bir durumda kaldı ve muhaliflerinin de zorlamasıyla görevinden ayrıldı. Ancak 1917’de Cephane Bakanlığı’na ve Harbiye Bakanlığı’na getirildi. 1924’te tekrar Muhafazakar Partiye girdi. Maliye Bakanı oldu.